Площадь как городская единица начиная с античности несла несколько функций: была местом сбора горожан, транспортным хабом, а значит, и центром торговли. Московские площади знают много рынков — например, Хитровский, воспетый журналистом и москвоведом Владимиром Гиляровским, или Сухаревский у подножия Сухаревой башни — пожалуй, один из самых известных. Был свой рынок и на Театральной: изначально он специализировался на цветах и как нельзя лучше подходил театру. Его описание в справочнике «Москва, или Исторический путеводитель…» (1827–1831) приглашает к променаду: «…это огражденный перилами, искусно планированный сад, где можете гулять между куртин по прекрасным дорожкам, можете сидеть на устроенных скамейках и любоваться Театральной площадью и огромным великолепным портиком театра… Цветошный рынок сей отделяется от стены Китай-города широким бульваром, образовавшимся также в 1825 году… Как приятно любоваться на съезд к театру; толпы зрителей в ожидании начала спектакля ходят здесь в разных костюмах, парами, целыми группами!..»
В 1840-е годы цветочный рынок перенесли на Трубную площадь, однако точечная торговля на Театральной продолжалась вплоть до НЭПа.